蔣華良科普文章《紅燒肉中的著名化學(xué)反應(yīng)》，受到了廣大讀者的喜愛，一天之內(nèi)已有約兩萬人閱讀了該文。許多人對不用醬油燒紅燒肉感興趣，因此，蔣華良教授修改了文章，增添了有關(guān)焦糖（糖飴）制作相關(guān)化學(xué)反應(yīng)，也介紹了他從小學(xué)的獨(dú)門糖飴制作方法。

我們愛化學(xué)科普文章之一

紅燒肉中的著名化學(xué)反應(yīng)——美拉德反應(yīng)

前一段時(shí)間，CCTV-8播出廣告−−我們恨化學(xué)，引起了廣泛關(guān)注和熱議。這件事引起了我的深刻反思：作為一名化學(xué)研究工作者，沒有盡力去正面宣傳化學(xué)，向老百姓科普化學(xué)。從今天起，我將抽空寫些關(guān)于化學(xué)的科普小品文，讓更多的人了解化學(xué)，公正地看待化學(xué)。

我們每天的衣食住行離不開化學(xué)。例如，我們每天要吃油鹽醬醋糖，這些常用佐料的制造，均離不開化學(xué)。有人會(huì)認(rèn)為糖是從甘蔗和甜菜等植物中榨取的，以為用不上化學(xué)。其實(shí)，白糖的制造過程用到的過濾、蒸發(fā)、結(jié)晶等技術(shù)均是常用的化學(xué)技術(shù)，食鹽的制造同樣要用到這些技術(shù)，醬油和醋的生產(chǎn)主要靠發(fā)酵，其中發(fā)生了很多生物化學(xué)反應(yīng)，也要用到過濾和精制等傳統(tǒng)化學(xué)技術(shù)。

有一門化學(xué)分支，叫食品化學(xué)，與我們的飲食關(guān)系極大。食品化學(xué)是系統(tǒng)研究食品的化學(xué)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及食品加工和貯藏過程中發(fā)生的化學(xué)變化的科學(xué)。食品在加工工程中會(huì)發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)，有些化學(xué)反應(yīng)非常有趣。紅燒肉是我國老百姓喜愛的家常菜，幾乎沒有人不喜歡吃紅燒肉的。做紅燒肉時(shí)通常要加白糖和料酒（黃酒），一般認(rèn)為氨基酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成氨基酸乙酯，這一反應(yīng)顯示了料酒去腥的作用，紅燒肉的香味主要也是氨基酸乙酯的功勞。其實(shí)，紅燒肉的香味主要是白糖的功勞。今天介紹做紅燒肉的過程中發(fā)生的一個(gè)化學(xué)反應(yīng)，這一化學(xué)反應(yīng)是紅燒肉色澤、香味和好味道的主要因素。

1912年法國化學(xué)家L.C.Maillard發(fā)現(xiàn)氨基酸或蛋白質(zhì)與葡萄糖混合加熱時(shí)形成褐色的物質(zhì)。后來人們發(fā)現(xiàn)氨基酸或蛋白質(zhì)能與很多糖反應(yīng)，這類反應(yīng)不僅影響食品的顏色，而且對食品的香味也有重要作用，人們將此反應(yīng)稱為美拉徳（Maillard）反應(yīng)或非酶褐變（nonenzymaticbrowning）反應(yīng)。只要溫度不高，如做紅燒肉，這種反應(yīng)產(chǎn)生的褐色物質(zhì)無毒，且香氣撲鼻，色澤誘人，是紅燒肉、紅燒魚等成為美食的功臣。

不同的氨基酸與不同的糖反應(yīng)，能產(chǎn)生不同的香味。例如，亮氨酸與葡萄糖在高溫下反應(yīng)，能夠產(chǎn)生令人愉悅的面包香。紅燒肉的香味比較復(fù)雜，還不知什么氨基酸與糖反應(yīng)的，可能是多種氨基酸與多種糖反應(yīng)的產(chǎn)物。美拉德反應(yīng)還促進(jìn)了香料化學(xué)的發(fā)展，該反應(yīng)在香精領(lǐng)域中的應(yīng)用打破了傳統(tǒng)的香精調(diào)配和生產(chǎn)工藝的范疇，產(chǎn)生了一種全新的香料生產(chǎn)技術(shù)，尤其在調(diào)味品行業(yè)應(yīng)用廣泛。該反應(yīng)所形成的香精能產(chǎn)生天然肉類香味的逼真效果。美拉德反應(yīng)的機(jī)制還不十分清楚，1953年Hodge對美拉德反應(yīng)的機(jī)理提出了系統(tǒng)的解釋，可分為三個(gè)階段：初期、中期和末期。初期是氨基酸的氨基與糖的羰基發(fā)生親核加成反應(yīng)生成席夫堿，席夫堿環(huán)化形成氮代糖基胺，經(jīng)阿姆德瑞分子重排反應(yīng)，生成烯醇式和酮式糖胺。中期是烯醇式和酮式糖胺在酸性條件下經(jīng)1,2-烯醇化反應(yīng)，生成羰基呋喃醛，在堿性條件下經(jīng)2,3-烯醇化反應(yīng)，產(chǎn)生還原酮類和脫氫還原酮類化合物。這些多羰基不飽和化合物通過斯特勒克（Strecker）降解反應(yīng)，生產(chǎn)醛類、吡嗪類化合物和一些容易揮發(fā)的化合物，這些化合物能產(chǎn)生特殊的香味。最后階段的機(jī)制非常復(fù)雜，多羰基不飽和化合物進(jìn)行縮合、聚合反應(yīng)，產(chǎn)生褐黑色的類黑精物質(zhì)。類黑精物質(zhì)是紅燒肉色澤的物質(zhì)基礎(chǔ)，控制糖的量和溫度，縮合、聚合反應(yīng)的程度不同，產(chǎn)生不同的類黑精物質(zhì)，紅燒肉的色澤也不同。有人燒紅燒肉時(shí)喜歡加冰糖（砂糖重結(jié)晶產(chǎn)物），燒出的紅燒肉色澤光亮，道理說不清楚，這有可能與藥物的不同晶型產(chǎn)生不同的藥效有點(diǎn)類似。

建議平時(shí)燒紅肉不要用市場上的肉香香精，而是用我們老祖宗積累的經(jīng)驗(yàn)做紅燒肉，加糖、黃酒、桂皮、生姜、八角等天然調(diào)味佐料。這些佐料中的化學(xué)物質(zhì)與肉中成份產(chǎn)生復(fù)雜的化學(xué)反應(yīng)，除酯化反應(yīng)、美拉德反應(yīng)、糖焦化反應(yīng)（見下），其他反應(yīng)目前不清楚，可能有全新的化學(xué)反應(yīng)，值得研究。美拉德反應(yīng)是食品化學(xué)研究的重要領(lǐng)域，每年有很多論文發(fā)表，目前還應(yīng)用于疾病預(yù)防，例如有人研究出有利于糖尿病和慢性腎病患者食用的烤牛排的烹飪條件。我國科學(xué)家還用色譜和質(zhì)譜技術(shù)研究北京烤鴨香味的指紋圖譜，指紋圖譜中的化合物多數(shù)是美拉德反應(yīng)的產(chǎn)物。今后，如果把我國的高級廚師、民間燒菜高手做的紅燒肉進(jìn)行化學(xué)分析，做成指紋圖譜數(shù)據(jù)庫，并與他們燒制的配方和工藝過程相關(guān)聯(lián)，進(jìn)行大數(shù)據(jù)分析，產(chǎn)生出系列紅燒肉烹飪工藝，家家戶戶都可以燒出適合自己口味的紅燒肉。

借此機(jī)會(huì)，我介紹一種不用醬油上色而是用糖飴（焦糖）上色紅燒肉做法。油中熱后，加入白糖，小火加熱，攪拌，糖融化微焦并冒小泡時(shí)，加入處理好的五花肉翻炒2分鐘左右，加入黃酒和上述佐料，倒入砂鍋，再加黃酒（量至將肉剛好浸泡），小火燒15分鐘，加鹽，再燒10~15分鐘左右。

糖飴或焦糖的制作是一個(gè)更復(fù)雜的化學(xué)反應(yīng)過程，主要涉及兩類反應(yīng)，一種是上述介紹的美拉德反應(yīng)，另一類是糖加熱的焦糖化反應(yīng)，即在相當(dāng)高的高溫下（大約200℃）使碳水化合物產(chǎn)生醛類，然后縮合成有色成份。糖飴上色紅燒肉的第一步，即糖在植物油中高溫加熱融化的過程是糖焦化反應(yīng)，加入肉和其他佐料開始燒紅燒肉時(shí)主要是美拉德反應(yīng)，最后大火收汁時(shí)，焦化反應(yīng)和美拉德反應(yīng)同時(shí)發(fā)生。實(shí)際上，我們平時(shí)吃的醬油、醋、啤酒、可口可樂等佐料和飲料的顏色全靠焦糖著色。如果學(xué)會(huì)了用純糖著色法燒紅燒肉，就不用醬油了。

要制作好的焦糖十分困難，因此，焦糖在也可稱為高科技產(chǎn)品，每個(gè)公司的生產(chǎn)工藝均嚴(yán)格保密。可口可樂最關(guān)鍵的成份是一種耐酸焦糖，這是可口可樂之所以能風(fēng)行全世界、在國際市場獨(dú)占鰲頭的主要原因，至今沒人能破解這種耐酸焦糖的制作工藝。

在這里，我也介紹一種制作焦糖的方法，用這種方法制作的焦糖特別適合于做紅燒肉。我13歲時(shí)，曾跟一位老家的糕餅師傅學(xué)做炒米糖（米花糖），關(guān)于米花糖的做法我曾專門寫過文章，這里不作介紹。做炒米糖的關(guān)鍵一步是熬糖，即制作糖飴。將大塊的麥芽糖敲成細(xì)塊，放入鐵鍋中融化。為防止糖熬焦，要加少量的水和豬油，與麥芽糖一起熬，火先大后小。因麥芽糖的甜度有限，熬糖時(shí)加一些白糖一起熬。掌握火候和熬到什么程度是關(guān)鍵，熬糖不到火候，粘度不夠，炒米粘不起來，熬過頭了，糖熬焦，炒米糖吃口就不好。這里有一個(gè)判斷的標(biāo)準(zhǔn)，拿起攪拌的鍋鏟，如果糖汁一片一片往下落，就好了。這時(shí)，加入炒米攪拌，鏟出后放在大一點(diǎn)的刀砧板上，壓成方塊。等糖塊涼后，先切成條，再把條切成片，炒米糖就做好了。還有很多糖飴粘在鐵鍋上，千萬不要洗掉，而是加入少量的水，繼續(xù)加熱熬，熬到略為粘稠時(shí)，倒在容器中備用。這是上等糖飴，下次做紅燒肉時(shí)，不用上面介紹方面現(xiàn)做焦糖上色，而是直接加適量的這種糖飴，然后加其他需要的佐料，燒出的紅燒肉味道一流。這種做糖飴的方法也發(fā)生了糖焦化反應(yīng)和美拉德反應(yīng)，熬麥芽糖時(shí)，肯定發(fā)生糖焦化反應(yīng)，加入的豬油中含有少量的蛋白質(zhì)或多肽，與麥芽糖發(fā)生美拉德反應(yīng)。

有很多高手燒的紅燒肉味道很好，除其他佐料外，關(guān)鍵是他們加糖適量、火候處理得當(dāng)，產(chǎn)生的美拉德反應(yīng)和糖焦化反應(yīng)的產(chǎn)物就好，無意中成了美拉德反應(yīng)和糖焦化反應(yīng)的高手。當(dāng)然，做紅燒魚、紅燒雞、焙烤餅干面包、烤紅薯、甚至炮制中藥，只要是氨基酸和糖加熱的過程，都會(huì)發(fā)生美拉德反應(yīng)，也會(huì)發(fā)生糖焦化反應(yīng)。美拉德反應(yīng)和糖焦化反應(yīng)也就成為食品化學(xué)和香料化學(xué)中的著名反應(yīng)。本文介紹這些反應(yīng)，希望今后大家燒紅燒肉、紅燒魚時(shí)能有的放矢地利用這些反應(yīng)。

(2015年11月29日于杭州火車站，11月30日修改于上海藥物研究所)

作者：蔣華良，中國科學(xué)院上海藥物研究所所長，研究員。化學(xué)加獲得作者本人授權(quán)轉(zhuǎn)載，本文經(jīng)化學(xué)加編輯。

官微 化學(xué)加 2015-12-01發(fā)